АНАЛІЗ ПОКАЗНИКІВ БІОЛОГІЧНОЇ ДІЇ ПОХІДНИХ ХІНОЛІНУ ТА ПІРРОЛО[1,2-А]ХІНОЛІНУ МЕТОДАМИ ХЕМОІНФОРМАТИКИ
Ключові слова:
хінолін, пірроло[1,2-а]хінолін, методи хемоінформатики, QSAR аналіз, токсичність
Анотація
У статті наведено результати аналізу кореляцій “структури-біологічної активності” похідних хіноліну та пірроло[1,2-а]хіноліну методами хемоінформатики. Основними завданнями цього дослідження були розрахунок, систематизація та аналіз отриманого масиву даних, які співвідносяться з різними біологічними ефектами. Результати отримані шляхом in silico розрахунків QSAR кореляцій для подальшого раціонального дизайну лікарських препаратів.
Визначено залежності “структура-токсичність” щодо вірогідного впливу фізико-хімічних та структурних особливостей досліджуваних сполук на їхню біологічну активність. Наведено математичні рівняння певних залежностей.
Посилання
ЛІТЕРАТУРА
1. Бобкова Л. С., Чекман І. С., Яворовський О. П. Застосування методу QSAR в токсикології. Современные проблемы токсикологии. 2008. № 2. С. 78-86.
2. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами: дис. … д-ра біол. наук: 02.00.10 / Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України. Київ, 2005. 456 с.
3. Zavgorodniy M. P., Brazhko A. A., Veselkov A. V. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds. Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2015: VII Intern. Conf., 9-13 November, 2015. Book Abstr, Kharkiv: Ekskluziv Publ., 2015. Р 26.
4. Zefirov N. S., Palyulin V. A. Fragmental Approach in QSPR. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. Vol. 42 (5). Р. 1112-1122.
5. Arakawa M., Hasegawa K., Funatsu K. The recent trend in QSAR modeling- variable selection and 3D-QSAR methods. Current Computer-Aided Drug Design. 2007. Vol. 3. P. 254-262. DOI: 10.2174/ 157340907782799417
6. Бражко A. А. Синтез, свойства и биологическая активность 2-тио- и 4-тио, 2-гидразино- и 4-гидразинохинолинов и их производных: автореф. дис. … к.ф.н.: 15.00.02 / Національний університете “Львівська політехніка”. Львів, 1989. – 20 с.
7. Gaikwad J. V. Application of chemoinformatics for innovative drug discovery. International Journal of Chemical Sciences and Applications. 2010. Vol. 1. Р. 16-24.
8. Martin T. M. Toxicity Estimation Software Tool (TEST). U.S. Environmental Protection Agency: Washington DC, 2016. (інструмент програмного забезпечення) URL: https://www.epa.gov/chemical-research/toxicity-estimation-software-tool-test
9. Tetko I.V. et all. Virtual computational chemistry laboratory - design and description J. Comput. Aid. Mol. Des / Tetko I.V. et all. 2005. Vol. 19. Р. 453-464.
10. Mikko J. Vainio, Mark S. Johnson. McQSAR: A Multiconformational Quantitative Structure-Activity Relationship Engine Driven by Genetic Algorithms. J. Chem. Inf. Model. 2005. Vol. 45. Р. 1953-1961.
11. Prajapati K., Singh S., Pathak A. K., Meht P. QSAR analysis on some 8-methoxyquinoline derivatives as H37RV inhibitors. Int. J. Chem Tech Res. 2011. Vol. 193. Р. 408-422.
12. Abhinav P. M. 2D-QSAR study of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one a novel series of PDE-4-inhibitors. Int. J. Pharmaceutical and Biomedical Sci. 2012. Vol. 3(1). Р. 105-111.
13. Abolghasem J., Mohammad A.F. Experimental and Computational Methods Pertaining to Drug Solubility. Toxicity and Drug Testing. 2012. Р. 187-197.
REFERENCE
1. Bobkova L. S., Chekman І. S., Javorovs’kij O. P. Zastosuvannja metodu QSAR v toksikologії. Sovremennye problemy toksikologii. 2008. № 2. S. 78-86.
2. Brazhko O. A. Bіologіchno aktivnі pohіdnі hіnolіnu ta akridinu z azoto- ta sіrkovmіsnimi funkcіonal’nimi grupami: dis. … d-ra bіol. nauk: 02.00.10 / Іnstitut bіoorganіchnoyi hіmіyi ta naftohіmії NAN Ukrayini. Kiyiv, 2005. 456 s.
3. Zavgorodniy M. P., Brazhko A. A., Veselkov A. V. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds. Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2015: VII Intern. Conf., 9-13 November, 2015. Book Abstr, Kharkiv: Ekskluziv Publ., 2015. Р 26.
4. Zefirov N. S., Palyulin V. A. Fragmental Approach in QSPR. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. Vol. 42 (5). Р. 1112-1122.
5. Arakawa M., Hasegawa K., Funatsu K. The recent trend in QSAR modeling- variable selection and 3D-QSAR methods. Current Computer-Aided Drug Design. 2007. Vol. 3. P. 254-262. DOI: 10.2174/ 157340907782799417
6. Brazhko A. A. Sintez, svojstva i biologicheskaja aktivnost’ 2-tio- i 4-tio, 2-gidrazino- i 4-gidrazinohinolinov i ih proizvodnyh: avtoref. dis. … k.f.n.: 15.00.02 / Nacіonal'nij unіversitete “L’vіvs’ka polіtehnіka”. L’vіv, 1989. – 20 s.
7. Gaikwad J. V. Application of chemoinformatics for innovative drug discovery. International Journal of Chemical Sciences and Applications. 2010. Vol. 1. Р. 16-24.
8. Martin T. M. Toxicity Estimation Software Tool (TEST). U.S. Environmental Protection Agency: Washington DC, 2016. (instrument programnogo zabezpechennya) URL: https://www.epa.gov/chemical-research/toxicity-estimation-software-tool-test
9. Tetko I. V. et all. Virtual computational chemistry laboratory - design and description J. Comput. Aid. Mol. Des / Tetko I. V. et all. 2005. Vol. 19. Р. 453-464.
10. Mikko J. Vainio, Mark S. Johnson. McQSAR: A Multiconformational Quantitative Structure-Activity Relationship Engine Driven by Genetic Algorithms. J. Chem. Inf. Model. 2005. Vol. 45. Р. 1953-1961.
11. Prajapati K., Singh S., Pathak A.K., Meht P. QSAR analysis on some 8-methoxyquinoline derivatives as H37RV inhibitors. Int. J. Chem Tech Res. 2011. Vol. 193. Р. 408-422.
12. Abhinav P. M. 2D-QSAR study of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one a novel series of PDE-4-inhibitors. Int. J. Pharmaceutical and Biomedical Sci. 2012. Vol. 3(1). Р. 105-111.
13. Abolghasem J., Mohammad A. F. Experimental and Computational Methods Pertaining to Drug Solubility. Toxicity and Drug Testing. 2012. Р. 187-197.
1. Бобкова Л. С., Чекман І. С., Яворовський О. П. Застосування методу QSAR в токсикології. Современные проблемы токсикологии. 2008. № 2. С. 78-86.
2. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами: дис. … д-ра біол. наук: 02.00.10 / Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії НАН України. Київ, 2005. 456 с.
3. Zavgorodniy M. P., Brazhko A. A., Veselkov A. V. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds. Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2015: VII Intern. Conf., 9-13 November, 2015. Book Abstr, Kharkiv: Ekskluziv Publ., 2015. Р 26.
4. Zefirov N. S., Palyulin V. A. Fragmental Approach in QSPR. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. Vol. 42 (5). Р. 1112-1122.
5. Arakawa M., Hasegawa K., Funatsu K. The recent trend in QSAR modeling- variable selection and 3D-QSAR methods. Current Computer-Aided Drug Design. 2007. Vol. 3. P. 254-262. DOI: 10.2174/ 157340907782799417
6. Бражко A. А. Синтез, свойства и биологическая активность 2-тио- и 4-тио, 2-гидразино- и 4-гидразинохинолинов и их производных: автореф. дис. … к.ф.н.: 15.00.02 / Національний університете “Львівська політехніка”. Львів, 1989. – 20 с.
7. Gaikwad J. V. Application of chemoinformatics for innovative drug discovery. International Journal of Chemical Sciences and Applications. 2010. Vol. 1. Р. 16-24.
8. Martin T. M. Toxicity Estimation Software Tool (TEST). U.S. Environmental Protection Agency: Washington DC, 2016. (інструмент програмного забезпечення) URL: https://www.epa.gov/chemical-research/toxicity-estimation-software-tool-test
9. Tetko I.V. et all. Virtual computational chemistry laboratory - design and description J. Comput. Aid. Mol. Des / Tetko I.V. et all. 2005. Vol. 19. Р. 453-464.
10. Mikko J. Vainio, Mark S. Johnson. McQSAR: A Multiconformational Quantitative Structure-Activity Relationship Engine Driven by Genetic Algorithms. J. Chem. Inf. Model. 2005. Vol. 45. Р. 1953-1961.
11. Prajapati K., Singh S., Pathak A. K., Meht P. QSAR analysis on some 8-methoxyquinoline derivatives as H37RV inhibitors. Int. J. Chem Tech Res. 2011. Vol. 193. Р. 408-422.
12. Abhinav P. M. 2D-QSAR study of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one a novel series of PDE-4-inhibitors. Int. J. Pharmaceutical and Biomedical Sci. 2012. Vol. 3(1). Р. 105-111.
13. Abolghasem J., Mohammad A.F. Experimental and Computational Methods Pertaining to Drug Solubility. Toxicity and Drug Testing. 2012. Р. 187-197.
REFERENCE
1. Bobkova L. S., Chekman І. S., Javorovs’kij O. P. Zastosuvannja metodu QSAR v toksikologії. Sovremennye problemy toksikologii. 2008. № 2. S. 78-86.
2. Brazhko O. A. Bіologіchno aktivnі pohіdnі hіnolіnu ta akridinu z azoto- ta sіrkovmіsnimi funkcіonal’nimi grupami: dis. … d-ra bіol. nauk: 02.00.10 / Іnstitut bіoorganіchnoyi hіmіyi ta naftohіmії NAN Ukrayini. Kiyiv, 2005. 456 s.
3. Zavgorodniy M. P., Brazhko A. A., Veselkov A. V. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds. Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2015: VII Intern. Conf., 9-13 November, 2015. Book Abstr, Kharkiv: Ekskluziv Publ., 2015. Р 26.
4. Zefirov N. S., Palyulin V. A. Fragmental Approach in QSPR. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. Vol. 42 (5). Р. 1112-1122.
5. Arakawa M., Hasegawa K., Funatsu K. The recent trend in QSAR modeling- variable selection and 3D-QSAR methods. Current Computer-Aided Drug Design. 2007. Vol. 3. P. 254-262. DOI: 10.2174/ 157340907782799417
6. Brazhko A. A. Sintez, svojstva i biologicheskaja aktivnost’ 2-tio- i 4-tio, 2-gidrazino- i 4-gidrazinohinolinov i ih proizvodnyh: avtoref. dis. … k.f.n.: 15.00.02 / Nacіonal'nij unіversitete “L’vіvs’ka polіtehnіka”. L’vіv, 1989. – 20 s.
7. Gaikwad J. V. Application of chemoinformatics for innovative drug discovery. International Journal of Chemical Sciences and Applications. 2010. Vol. 1. Р. 16-24.
8. Martin T. M. Toxicity Estimation Software Tool (TEST). U.S. Environmental Protection Agency: Washington DC, 2016. (instrument programnogo zabezpechennya) URL: https://www.epa.gov/chemical-research/toxicity-estimation-software-tool-test
9. Tetko I. V. et all. Virtual computational chemistry laboratory - design and description J. Comput. Aid. Mol. Des / Tetko I. V. et all. 2005. Vol. 19. Р. 453-464.
10. Mikko J. Vainio, Mark S. Johnson. McQSAR: A Multiconformational Quantitative Structure-Activity Relationship Engine Driven by Genetic Algorithms. J. Chem. Inf. Model. 2005. Vol. 45. Р. 1953-1961.
11. Prajapati K., Singh S., Pathak A.K., Meht P. QSAR analysis on some 8-methoxyquinoline derivatives as H37RV inhibitors. Int. J. Chem Tech Res. 2011. Vol. 193. Р. 408-422.
12. Abhinav P. M. 2D-QSAR study of 2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one a novel series of PDE-4-inhibitors. Int. J. Pharmaceutical and Biomedical Sci. 2012. Vol. 3(1). Р. 105-111.
13. Abolghasem J., Mohammad A. F. Experimental and Computational Methods Pertaining to Drug Solubility. Toxicity and Drug Testing. 2012. Р. 187-197.
Як цитувати
Завгородній, М. П., БражкоО. O., Євлаш, А. С., Абакумець, Е. М., Борисенко, Д. Р., CтрельбицькаС. О., Головань, М. Є., & Бражко, О. А. (1). АНАЛІЗ ПОКАЗНИКІВ БІОЛОГІЧНОЇ ДІЇ ПОХІДНИХ ХІНОЛІНУ ТА ПІРРОЛО[1,2-А]ХІНОЛІНУ МЕТОДАМИ ХЕМОІНФОРМАТИКИ. Acta Biologica Ukrainica, (2), 104-111. вилучено із http://journalsofznu.zp.ua/index.php/biology/article/view/103
Розділ
БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ ТА БАР
ISSN 
