СИНТЕЗ 4-ТІОХІНОЛІНІВ ЯК ПЕРСПЕКТИВНИХ БІОРЕГУЛЯТОРІВ (літературний огляд)
Ключові слова:
синтез, хінолін, 4-меркаптохінолін, біорегулятори
Анотація
Для синтезу 4-тіозаміщених хіноліну використовують різноманітні методи, засновані на отриманні похідних із негетероциклічних прекурсорів, а інші – з гетероциклічних попередників. Одним із найбільш відомих та поширених є метод синтезу Конрада – Лімпаха – Кнора. Цим методом отримують різноманітні 2(4)-заміщені хіноліну, які є напівпродуктами для синтезу 4-S-заміщених хіноліну. Найбільш відомі для 4-тіохінолінів реакції алкілування, що призводять до отримання виключно 4-S-похідних. Останні виявили себе як перспективні біологічно активні речовини з різноманітними видами біологічної дії, у першу чергу, за рахунок антиоксидантного та антирадикального механізмів дії.
Посилання
ЛІТЕРАТУРА
1. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами : дис. … доктора біол. наук : 02.00.10 / Інститут біоорганічної та нафтохімії НАН України – К., 2005. – 456 с.
2. Падейская Г. Н. Антибактериальные препараты. Группа хинолонов/фторхинолонов: практическое руководство по антиинфекционной химиотерапии / Г.Н. Падейская; под ред. Л. С. Страчунского, Ю. Б. Белоусова, С. Н. Козлова. – Смоленск : МАКМАХ, 2007. – С. 94‒100.
3. Завгородній М. П. Біологічна активність нових 4-тіопохідних хіноліну [Електронний ресурс] / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Актуальні питання біології, екології та хімії: Електрон. наук. вид. – 2009. – Т. 1, № 1. – C. 86‒97.
4. Біологічна активність S-заміщених 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну / [Генчева В. І., Омельянчик Л. О., Бражко О. А. та ін.] // Вісник ДоНУ. – 2010. – № 2. – С. 224‒228.
5. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами: автореф. дис. на здобуття наук. ступеня доктора біол. наук : спец. 02.00.10 «Біоорганічна хімія» / О. А. Бражко. – Запоріжжя, 2005. – 42 с.
6. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
7. Natarajan J. K. 4-N-, 4-S-, and 4-O-Chloroquine Analogues: Influence of Side Chain Length and Quinolyl Nitrogen pKa on Activity vs Chloroquine Resistant Malaria / J. K. Natarajan, J. N. Alumasa, K. Yearick // Journal of Medicinal Chemistry, English. – 2008. – Vol. 51, № 12. – P. 3466‒3479.
8. Selvi G. Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4-chloro-3-formylquinoline and its utility for the synthesis of Thieno(3,2-c)-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid / G. Selvi, S. P. Rajendran // Heterocyclic Communications. – 2009. – Vol. 15, Is. 5. – P. 349‒350.
9. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2010. – Vol. 46, Is. 4 – P. 560‒564.
10. Бражко О. А. Антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну у дослідах in vitro / О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2009. – Вип. 2. – C. 294‒298.
11. Лабенська І. Б. Дослідження протизапальної активності N-ацильних похідних
S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / І. Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Запорожский мед. журн. – 2011. – Т. 13. – № 5. – С. 143‒145.
12. Бражко О. А. Біорегулятори на основі N,S-похідних L-цистеїну (огляд літератури) / О. А. Бражко, Є. О. Уліщенко, М. М. Корнет // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки – 2011. – № 1. – C. 123‒132.
13. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
14. Орехов А. П. Химия алкалоидов / А. П. Орехов. – М. : Кн. треб., 2012. – 862 с.
15. Synthesis, Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photonuclease Activity of Quinoline Isoxazoles / [N. Sharath, H.S. Bhojya Naik, B. Vinai et al.] // J. Pharm. Sinica. – 2012. – Vol. 3, Is. 1. – P. 254‒265.
16. Gage J. L. N-Acylhydrazones as inhibitors of PDE10A / J. L. Gage, R. R. A. Onrust, K. G. S. Harbol // Bioorg. Med. Chem. Letters. – 2011. – Vol. 21, Is. 14. – P. 4155‒4159.
17. Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photocleavage Studies on Novel Heterocyclic Pyrazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai et al.] // Brit. J. Pharm. Res. – 2011. – Vol. 1, № 3. – P. 46‒65.
18. Завгородній М. П. Біологічна активність нових 4-тіопохідних хіноліну / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Акт. пит. біології, екології та хімії: Електрон. наук. вид. – 2009. – Т. 1, № 1. – С. 86‒97.
19. Біологічна активність S-заміщених 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну / [В. І. Генчева, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко та ін.] // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2010. – № 2. – С. 224‒228.
20. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
21. Бражко О. А. Антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну у дослідах in vitro / О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2009. – Вип. 2. – С. 294‒298.
22. Генчева В. І. Біологічна активність S-замещених похідних 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну : дис. … канд. біол. наук : спец. 02.00.10 «Біоорганічна хімія» / Генчева Вікторія Іванівна ; [наук. керівник Л. О. Омельянчик] ; ДВНЗ «Запоріз. нац. ун-т». – Запоріжжя, 2008. – 165 с.
23. Лабенська І. Б. Дослідження протизапальної активності N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / І. Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Запорож. мед. журн. – 2011. – Т. 13. – № 5. – С. 143‒145.
24. Завгородній М. П. Ліпофільність S-похідних нітрогеновмісних гетероциклів / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2011. – № 2. – С. 150‒155.
25. Комп’ютерний прогноз біологічної активності деяких N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / [Е. О. Уліщенко, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик та ін.] // Питання біоіндикації та екології. – 2011. – № 2. – С. 165‒179.
26. Корнет М. М. Токсичність та антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну з потенційними радіопротекторними властивостями / М. М. Корнет, О. А. Бражко, О. С. Кругляк // Фармакологія та лікарська токсикологія. – 2011. – № 3 (22). – С. 50‒56.
27. Brazhko A. A. About interaction of the 2-methyl(phenyl)-4-chloro-quinolines with N(S)-binucleophils / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Book of Abstracts V International conference «Chemistry of nitrogen containing heterocycles». – Kharkiv, 2009. – P. 21.
28. Лабенська І. Б. Вплив N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну на мембрани еритроцитів щурів при токсичному гепатиті / І.Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2010. – № 2. – С. 111-117.
29. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
30. Віртуальний скринінг та синтез нових N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну як потенційних біорегуляторів направленої дії / [Є. О. Уліщенко, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик та ін.] // Медична хімія. – 2012. – Т. 14, № 3 (52). – С. 94‒99.
31. Бражко О. О. The biological activity of 4-thioquinolines (review) / О. О. Бражко // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2014. – № 2. – С. 225-234.
32. Петруша Ю. Ю. Перспективність пошуку нових біологічно активних речовин серед
S-гетерилзаміщених L-цистеїну та їх аналогів / Ю. Ю. Петруша, Л. О. Омельянчик // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: міжнарод. конф., 29 березня–1 квітня 2007 р.: зб. матер. – ЗНУ. – Запоріжжя, 2007. – С. 559‒560.
33. Синтез біологічно активних речовин серед S-гетерилзаміщених L-цистеїну / [Ю. Ю. Петруша, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко, М. П. Завгородній] // Львівські хімічні читання – 2009 : зб. наук. праць12-тої наук. конф., м. Львів, 1-4 червня 2009 р. – Львів, 2009. – С. 36‒38.
34. Жиделев М. В. Синтез, фізико-хімічні властивості та біологічна активність
S-заміщених 2-метил-4-тіохіноліну / М. В. Жиделев, Л. О. Омельянчик // Акт. пит. біології, екології та хімії. − 2014. – Т. 7, № 1. – С. 43‒61.
35. Корнет М. М. Похідні S-(хінолін-4-іл)-цистеаміну як ефективні пастки вільних радикалів / М. М. Корнет, Ю. С. Челнокова // Актуальні проблеми та перспективи розвитку медичних, фармацевтичних та природничих наук – 2013: ІІ Регіональна наук.-практ. конф. студентів, аспірантів та молодих учених. – Запоріжжя : ЗДМУ, 2013. − С. 16.
36. Жиделев М. Синтез, фізико-хімічні властивості та біологічна активність
S-заміщених 2-метил-4-тіохіноліну / М. Жиделев // Зб. наук. праць студентів, аспірантів і молодих вчених «Молода наука − 2014». – Запоріжжя : ЗНУ, 2014. –
Т. 4. – С. 43‒46.
37. Бражко О. А. Синтез та фізико-хімічні властивості алкоксизаміщених
(2-метил(феніл)хінолін-4-ілтіо)карбонових кислот та їх комплексів з йонами біогенних металів / О. А. Бражко, М. П. Завгородній, В. С. Авксентьєв // Сучасні проблеми біології екології та хімії: зб. матеріалів ІV міжн. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015 року. − С. 167‒168.
38. Генчева В. І. Біологічно активні речовини серед 4-S-заміщених похідних хіноліну / В. І. Генчева // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: Зб. матеріалів IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015. − С. 172‒173.
39. Cytotoxic activity of derivatives S-(2-methylquinoline-4-yl)cysteamine / [M. M. Kornet, А. A. Brazhko, N. P. Derevianko et al.] // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: зб. матеріалів IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015. −
С. 183‒184.
40. Генчева В. І. Комп’ютерний прогноз біологічної активності заміщених похідних хіноліну та вивчення залежності токсичної дії від хімічної будови / В. І. Генчева // Вісник Запорізького національного університету : Серія : Біологічні науки. – 2013. − № 2. − С. 165‒175.
41. Бражко О. О. Перспективність пошуку біологічно активних речовин на основі
S-гетерилзаміщених меркаптокислот та їх похідних / О. О. Бражко, Ю. Ю. Петруша, А. С. Євлаш // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: Зб. матер. IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя : Поліграфічний центр «Copy Art», 2015 р. – С. 170‒172.
42. Перспективні радіопротектори серед 4-тіохінолінів / [О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній, та ін.] // Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения: тез. докл. научно-практ. конф., 23-28 мая 2011 г. – Новый Свет, 2011. – С. 445‒446.
43. Поройков В. В. Компьютерное прогнозирование биологической активности природных соединений и их производных / В. В. Поройков, Д. А. Филимонов, А. А. Лагунин, Т. А. Глориозова // Современные аспекты химии гетероциклов. – М. : МБФНП, 2010. – С. 142‒148.
44. Хімія та біологічна активність 2(4)-тіохінолінів і 9-тіоакридинів : монографія / О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик, М. П. Завгородній, О. О. Мартиновський. – Запоріжжя: ЗНУ, 2013. – 236 с.
45. Бражко О. О. Теоретичні аспекти пошуку біологічної активності деяких похідних хіноліну / О. О. Бражко // II унив. наук.-практ. конф. студентів та молодих вчених «Актуальні проблеми та перспективи розвитку природничих наук»: зб. тез., 18 грудня 2010 р. – Запоріжжя, 2010. – С. 74‒75.
46. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russ. J. Org. Chem. – 2010. – Vol. 46, Is. 4. – P. 560‒564.
47. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using of the PASS online web resource / [D. A. Filimonov et al.] // Chem. Heteroc. Comp. – 2014. – Vol. 50, № 3. – Р. 444‒457.
48. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds / [M. P. Zavgorodniy et al.] // VII International conference «Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles», CNCH-2015. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2015 (9-13 November 2015 ). – 124 р.
49. Бражко О. О. Синтез хлоропохідних 4-тіохінолінів як потенційних біологічно активних речовин / О. О. Бражко // Молода наука – 2010: зб. мат. Ун-кої наук.-практ. конф. студ. та молодих учених, 7-9 квітня 2010 р. – Запоріжжя, 2010. – С. 62.
50. Синтез та властивості (5,8-диметоксихінолін-4-ілтіо)-карбонових кислот / [О. О. Бражко, М. М. Корнет, І. Б. Лабенська, В. І. Генчева] // Матеріали ХХІІІ Укр. конф. з орг. хімії, Чернівці, 16-20 вересня 2013 р. – Чернівці : Чернівецький нац.
ун-т, 2013 – С. 232.
51. Бражко О. А. Ефективність та безпечність використання нових стимуляторів росту рослин, створених на основі похідних гетерилкарбонових кислот / О. А. Бражко, Н. П. Дерев’янко, М. П. Завгородній, Т. М. Васильєва // Агроекологічний журн. – 2015. – № 3. – С. 100‒103.
REFERENCES
1. Padeiskaya G. N. Antibakterial'nye preparaty. Gruppa khinolonov/ftorkhinolonov: prakticheskoe rukovodstvo po antiinfektsionnoi khimioterapii / G. N. Padeiskaya; pod red. L. S. Strachunskogo, Yu. B. Belousova, S. N. Kozlova. – Smolensk : MAKMAKh, 2007. – S. 94‒100.
2. Brazhko O. A. Biologichno aktyvni pohidni hinolinu ta akrydynu z azoto- ta sirkovmisnymy funkcional'nymy grupamy. Dys. … doktora biol. nauk: 02.00.10 / Instytut bioorganichnoi ta naftohimii NAN Ukrainy – K., 2005. – 456 s.
3. Zavgorodnij M. P. Biologichna aktyvnist’ novyh 4-tiopohidnyh hinolinu / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchіk // Aktual’ni pytannja biologii’, ekologii’ ta himii’: Elektor. nauk. vyd. – 2009. – T. 1, № 1. – C. 86‒97.
4. Biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu / [Gencheva V. I., Omel’janchyk L. O., Brazhko O. A. ta in.] // Visnyk DoNU. – 2010. – № 2. – S. 224‒228.
5. Brazhko O. A. Bіologіchno aktivnі pohіdnі hіnolіnu ta akridinu z azoto- ta sіrkovmіsnimi funkcіonal'nimi grupami: avtoref. dis. na zdobuttja nauk. stupenja doktora bіol. nauk : spec. 02.00.10 «Bіoorganіchna hіmіja» / O. A. Brazhko. – Zaporіzhzhja, 2005. – 42 s.
6. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S.A. Kazi, G.F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
7. Natarajan J. K. 4-N-, 4-S-, and 4-O-Chloroquine Analogues: Influence of Side Chain Length and Quinolyl Nitrogen pKa on Activity vs Chloroquine Resistant Malaria / J. K. Natarajan, J. N. Alumasa, K. Yearick // Journal of Medicinal Chemistry, English. – 2008. – Vol. 51, № 12. – P. 3466‒3479.
8. Selvi G. Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4-chloro-3-formylquinoline and its utility for the synthesis of Thieno(3,2-c)-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid / G. Selvi, S. P. Rajendran // Heterocyclic Communications. – 2009. – Vol. 15, Is. 5. – P. 349‒350.
9. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2010. – Vol. 46, Is. 4 – P. 560‒564.
10. Brazhko O. A. Antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu u doslidah in vitro / O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnij // Visnyk DoNU. Ser.A : Pryrodnychi nauky. – 2009. –Vyp. 2. – C. 294‒298.
11. Labens’ka I. B. Doslidzhennja protyzapal’noi’ aktyvnosti N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Zaporozhskyj med. zhurn. – 2011. – T. 13. – № 5. – S. 143‒145.
12. Brazhko O. A. Bioreguljatory na osnovi N,S-pohidnyh L-cystei’nu (ogljad literatury) / O. A. Brazhko, Je. O. Ulishhenko, M. M. Kornet // Visnyk ZNU. Serija : Biologichni nauky – 2011. – № 1. – C. 123‒132.
13. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
14. Orehov A. P. Hymyja alkaloydov / A. P. Orehov. – M. : Kn. treb., 2012. – 862 s.
15. Synthesis, Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photonuclease Activity of Quinoline Isoxazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai, et al.] // J. Pharm. Sinica. – 2012. – Vol. 3, Is. 1. – P. 254‒265.
16. Gage J. L. N-Acylhydrazones as inhibitors of PDE10A / J. L. Gage, R. R. A. Onrust, K.G.S. Harbol // Bioorg. Med. Chem. Letters. – 2011. – Vol. 21, Is. 14. – P. 4155‒4159.
17. Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photocleavage Studies on Novel Heterocyclic Pyrazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai, et al.] // Brit. J. Pharm. Res. – 2011. – Vol. 1, № 3. – P. 46‒65.
18. Zavgorodnij M. P. Biologichna aktyvnist’ novyh 4-tiopohidnyh hinolinu / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk // Akt. pyt. biologii’, ekologii’ ta himii’: Elektron. nauk. vyd. – 2009. – T. 1, № 1. – S. 86‒97.
19. Biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu / [V. I. Gencheva, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko ta in.] // Visnyk DoNU. Serija A: Pryrodnychi nauky. – 2010. – № 2. – S. 224‒228.
20. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
21. Brazhko O. A. Antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu u doslidah in vitro / O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnij // Visnyk DoNU. Serija A : Pryrodnychi nauky. – 2009. – Vyp. 2. –
S. 294‒298.
22. Gencheva V. I. Biologichna aktyvnist’ S-zameshhenyh pohidnyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu : dys. … kand. biol. nauk : 02.00.10 / Gencheva Viktorija Ivanivna ; [nauk. kerivnyk L. O. Omel’janchyk]; DVNZ «Zaporiz. nac. un-t». – Zaporizhzhja, 2008. – 165 s.
23. Labens’ka I. B. Doslidzhennja protyzapal’noi’ aktyvnosti N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Zaporozh. med. zhurn. – 2011. – T. 13. – № 5. – S. 143‒145.
24. Zavgorodnij M. P. Lipofil’nist’ S-pohidnyh nitrogenovmisnyh geterocykliv / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk // Visnyk ZNU. Serija : Biologichni nauky. – 2011. – № 2. – S. 150‒155.
25. Komp’juternyj prognoz biologichnoi’ aktyvnosti dejakyh N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / [E. O. Ulishhenko, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk ta in.] // Pytannja bioindykacii’ ta ekologii’. – 2011. – № 2. – S. 165‒179.
26. Kornet M. M. Toksychnist’ ta antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu z potencijnymy radioprotektornymy vlastyvostjamy / M. M. Kornet, O. A. Brazhko, O. S. Krugljak // Farmakologija ta likars’ka toksykologija. – 2011. – № 3 (22). – S. 50‒56.
27. Brazhko A. A. About interaction of the 2-methyl(phenyl)-4-chloro-quinolines with N(S)-binucleophils / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Book of Abstracts V International conference «Chemistry of nitrogen containing heterocycles». – Kharkiv, 2009. – P. 21.
28. Labens’ka I. B. Vplyv N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu na membrany erytrocytiv shhuriv pry toksychnomu gepatyti / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Visnyk Zaporіz'kogo nacіonal'nogo unіversitetu. Serija : Biologichni nauky. – 2010. – № 2. – S. 111‒117.
29. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH–2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
30. Virtual’nyj skryning ta syntez novyh N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu jak potencijnyh bioreguljatoriv napravlenoi’ dii’ / [Je. O. Ulishhenko, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk ta in.] // Medychna himija. – 2012. – T. 14, № 3 (52). – S. 94‒99.
31. Brazhko O. O. The biological activity of 4-thioquinolines (review) / O. O. Brazhko // Visnyk Zaporіz'kogo nacіonal'nogo unіversitetu. Serija : Biologichni nauky. – 2014. – № 2. – S. 225‒234.
32. Petrusha Ju. Ju. Perspektyvnist’ poshuku novyh biologichno aktyvnyh rechovyn sered S-geterylzamishhenyh L-cystei’nu ta i’h analogiv / Ju. Ju. Petrusha, L. O. Omel’janchyk // Suchasni problemy biologii’, ekologii ta himii : mizhnarod. konf., 29 bereznja –1 kvitnja 2007 r. : zb. mater. / ZNU. – Zaporizhzhja, 2007. –
S. 559‒560.
33. Sintez bіologіchno aktivnih rechovin sered S-geterilzamіshhenih L-cisteyinu / [Ju. Ju. Petrusha, L. O. Omel'janchik, O. A. Brazhko, M. P. Zavgorodnіj] // L'vіvs'kі hіmіchnі chitannja – 2009 : zb. nauk. prac'12-toyi nauk. konf., m. L'vіv, 1-4 chervnja 2009 r. – L'vіv, 2009. – S. 36‒38.
34. Zhidelev M. V. Sintez, fіziko-hіmіchnі vlastivostі ta bіologіchna aktivnіst' S-zamіshhenih 2-metil-4-tіohіnolіnu / M. V. Zhidelev, L. O. Omel'janchik // Akt. pit. bіologіyi, ekologіyi ta hіmіyi. − 2014. – T. 7, № 1. – S. 43‒61.
35. Kornet M. M. Pohіdnі S-(hіnolіn-4-іl)-cisteamіnu jak efektivnі pastki vіl'nih radikalіv / M. M. Kornet, Ju.S. Chelnokova // Aktual'nі problemi ta perspektivi rozvitku medichnih, farmacevtichnih ta prirodnichih nauk – 2013: ІІ Regіonal'na nauk.-prakt. konf. studentіv, aspіrantіv ta molodih uchenih. – Zaporіzhzhja: ZDMU, 2013. − S. 16.
36. Zhydelev M. Syntez, fizyko-himichni vlastyvosti ta biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-tiohinolinu / M. Zhydelev // Zb. nauk. prac’ studentiv, aspirantiv i molodyh vchenyh «Moloda nauka − 2014». – Zaporizhzhja : ZNU, 2014. – T. 4, – S. 43‒46.
37. Brazhko O. A. Syntez ta fizyko-himichni vlastyvosti alkoksyzamishhenyh (2-metyl(fenil)hinolin-4-iltio)karbonovyh kyslot ta i’h kompleksiv z jonamy biogennyh metaliv / O. A. Brazhko, M. P. Zavgorodnij, V. S. Avksent’ev // Suchasni problemy biologii’ ekologii’ ta himii’ : zb. mater. IV mizhn. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015 roku. − S. 167‒168.
38. Gencheva V. I. Biologichno aktyvni rechovyny sered 4-S-zamishhenyh pohidnyh hinolinu / V. I. Gencheva // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015. − S. 172‒173.
39. Cytotoxic activity of derivatives S-(2-methylquinoline-4-yl)cysteamine / [M. M. Kornet, А. A. Brazhko, N. P. Derevianko and al.] // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: Zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015. − S. 183‒184.
40. Gencheva V. I. Komp’juternyj prognoz biologichnoi’ aktyvnosti zamishhenyh pohidnyh hinolinu ta vyvchennja zalezhnosti toksychnoi’ dii’ vid himichnoi’ budovy / V. I. Gencheva // Vіsnik Zaporіz’kogo nacіonal’nogo unіversitetu: Serija : Biologichni nauky. – 2013. − № 2. − S. 165‒175.
41. Brazhko O. O. Perspektyvnist’ poshuku biologichno aktyvnyh rechovyn na osnovi S-geterylzamishhenyh merkaptokyslot ta i’h pohidnyh / O. O. Brazhko, Ju. Ju. Petrusha, A. S. Jevlash // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: Zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja : Poligrafichnyj centr «Copy Art», 2015 r. – S. 170‒172.
42. Perspektivnі radіoprotektori sered 4-tіohіnolіnіv / [O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnіj, ta іn.] // Biologicheski aktivnye veshhestva: fundamental'nye i prikladnye voprosy poluchenija i primenenija: tez. dokl. nauchno-prakt. konf., 23-28 maja 2011 g. – Novyj Svet, 2011. – S. 445‒446.
43. Porojkov V. V. Komp’juternoe prognozyrovanye byologycheskoj aktyvnosty pryrodnih soedynenyj y yh proyzvodnih / V. V. Porojkov, D. A. Fylymonov, A. A. Lagunyn, T. A. Gloryozova // Sovremennыe aspekt hymyy geterocyklov. Pod. red. V. G. Karceva. – M. : MBFNP, 2010. – S. 142‒148.
44. Himija ta biologichna aktyvnist’ 2(4)-tiohinoliniv i 9-tioakrydyniv : monografija / O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk, M. P. Zavgorodnij, O. O. Martynovs’kyj. – Zaporizhzhja: ZNU, 2013. – 236 s.
45. Brazhko O. O. Teoretychni aspekty poshuku biologichnoi’ aktyvnosti dejakyh pohidnyh hinolinu / O. O. Brazhko // II unyv. nauk.-prakt. konf. studentiv ta molodyh vchenyh «Aktual’ni problemy ta perspektyvy rozvytku pryrodnychyh nauk»: zb. tez., 18 grudnja 2010 r. – Zaporizhzhja, 2010. – S. 74‒75.
46. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A.A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russ. J. Org. Chem. – 2010. – Vol. 46, Is. 4. – P. 560‒564.
47. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using of the PASS online web resource / [D. A. Filimonov et al.] // Chem. Heteroc. Comp. – 2014. – Vol. 50, № 3. – Р. 444‒457.
48. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds / [M.P. Zavgorodniy et al.] // VII International conference «Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles», CNCH-2015. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2015 (9-13 November 2015 ). – 124 р.
49. Brazhko O. O. Sintez hloropohіdnih 4-tіohіnolіnіv jak potencіjnih bіologіchno aktivnih rechovin / O. O. Brazhko // Moloda nauka – 2010 : zb. mat. Un-koyi nauk.-prakt. konf. stud. ta molodih uchenih,
7-9 kvіtnja 2010 r. – Zaporіzhzhja, 2010. – S. 62.
50. Syntez ta vlastyvosti (5,8-dymetoksyhinolin-4-iltio)-karbonovyh kyslot / [O. O. Brazhko, M. M. Kornet, I. B. Labens’ka, V. I. Gencheva] // Mat. HHIII Ukr. konf. z org. himii’, Chernivci, 16-20 veresnja 2013 r. – Chernivci : Chernivec’kyj nac. un-t, 2013 – S. 232.
51. Brazhko O. A. Efektivnіst ta bezpechnіst vikoristannya novih stimulyatorіv rostu roslin, stvorenih na osnovі pohіdnih geterilkarbonovih kislot / O. A. Brazhko, N. P. Derevyanko, M. P. Zavgorodnіy, T. M. Vasilеva // AgroekologIchniy zhurn. – 2015. – № 3. – S. 100‒103.
1. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами : дис. … доктора біол. наук : 02.00.10 / Інститут біоорганічної та нафтохімії НАН України – К., 2005. – 456 с.
2. Падейская Г. Н. Антибактериальные препараты. Группа хинолонов/фторхинолонов: практическое руководство по антиинфекционной химиотерапии / Г.Н. Падейская; под ред. Л. С. Страчунского, Ю. Б. Белоусова, С. Н. Козлова. – Смоленск : МАКМАХ, 2007. – С. 94‒100.
3. Завгородній М. П. Біологічна активність нових 4-тіопохідних хіноліну [Електронний ресурс] / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Актуальні питання біології, екології та хімії: Електрон. наук. вид. – 2009. – Т. 1, № 1. – C. 86‒97.
4. Біологічна активність S-заміщених 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну / [Генчева В. І., Омельянчик Л. О., Бражко О. А. та ін.] // Вісник ДоНУ. – 2010. – № 2. – С. 224‒228.
5. Бражко О. А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами: автореф. дис. на здобуття наук. ступеня доктора біол. наук : спец. 02.00.10 «Біоорганічна хімія» / О. А. Бражко. – Запоріжжя, 2005. – 42 с.
6. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
7. Natarajan J. K. 4-N-, 4-S-, and 4-O-Chloroquine Analogues: Influence of Side Chain Length and Quinolyl Nitrogen pKa on Activity vs Chloroquine Resistant Malaria / J. K. Natarajan, J. N. Alumasa, K. Yearick // Journal of Medicinal Chemistry, English. – 2008. – Vol. 51, № 12. – P. 3466‒3479.
8. Selvi G. Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4-chloro-3-formylquinoline and its utility for the synthesis of Thieno(3,2-c)-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid / G. Selvi, S. P. Rajendran // Heterocyclic Communications. – 2009. – Vol. 15, Is. 5. – P. 349‒350.
9. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2010. – Vol. 46, Is. 4 – P. 560‒564.
10. Бражко О. А. Антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну у дослідах in vitro / О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2009. – Вип. 2. – C. 294‒298.
11. Лабенська І. Б. Дослідження протизапальної активності N-ацильних похідних
S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / І. Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Запорожский мед. журн. – 2011. – Т. 13. – № 5. – С. 143‒145.
12. Бражко О. А. Біорегулятори на основі N,S-похідних L-цистеїну (огляд літератури) / О. А. Бражко, Є. О. Уліщенко, М. М. Корнет // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки – 2011. – № 1. – C. 123‒132.
13. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
14. Орехов А. П. Химия алкалоидов / А. П. Орехов. – М. : Кн. треб., 2012. – 862 с.
15. Synthesis, Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photonuclease Activity of Quinoline Isoxazoles / [N. Sharath, H.S. Bhojya Naik, B. Vinai et al.] // J. Pharm. Sinica. – 2012. – Vol. 3, Is. 1. – P. 254‒265.
16. Gage J. L. N-Acylhydrazones as inhibitors of PDE10A / J. L. Gage, R. R. A. Onrust, K. G. S. Harbol // Bioorg. Med. Chem. Letters. – 2011. – Vol. 21, Is. 14. – P. 4155‒4159.
17. Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photocleavage Studies on Novel Heterocyclic Pyrazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai et al.] // Brit. J. Pharm. Res. – 2011. – Vol. 1, № 3. – P. 46‒65.
18. Завгородній М. П. Біологічна активність нових 4-тіопохідних хіноліну / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Акт. пит. біології, екології та хімії: Електрон. наук. вид. – 2009. – Т. 1, № 1. – С. 86‒97.
19. Біологічна активність S-заміщених 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну / [В. І. Генчева, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко та ін.] // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2010. – № 2. – С. 224‒228.
20. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
21. Бражко О. А. Антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну у дослідах in vitro / О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній // Вісник ДоНУ. Серія А: Природничі науки. – 2009. – Вип. 2. – С. 294‒298.
22. Генчева В. І. Біологічна активність S-замещених похідних 2-метил-4-меркапто-8-метоксихіноліну : дис. … канд. біол. наук : спец. 02.00.10 «Біоорганічна хімія» / Генчева Вікторія Іванівна ; [наук. керівник Л. О. Омельянчик] ; ДВНЗ «Запоріз. нац. ун-т». – Запоріжжя, 2008. – 165 с.
23. Лабенська І. Б. Дослідження протизапальної активності N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / І. Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Запорож. мед. журн. – 2011. – Т. 13. – № 5. – С. 143‒145.
24. Завгородній М. П. Ліпофільність S-похідних нітрогеновмісних гетероциклів / М. П. Завгородній, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2011. – № 2. – С. 150‒155.
25. Комп’ютерний прогноз біологічної активності деяких N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну / [Е. О. Уліщенко, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик та ін.] // Питання біоіндикації та екології. – 2011. – № 2. – С. 165‒179.
26. Корнет М. М. Токсичність та антиоксидантна активність 4-тіопохідних хіноліну з потенційними радіопротекторними властивостями / М. М. Корнет, О. А. Бражко, О. С. Кругляк // Фармакологія та лікарська токсикологія. – 2011. – № 3 (22). – С. 50‒56.
27. Brazhko A. A. About interaction of the 2-methyl(phenyl)-4-chloro-quinolines with N(S)-binucleophils / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Book of Abstracts V International conference «Chemistry of nitrogen containing heterocycles». – Kharkiv, 2009. – P. 21.
28. Лабенська І. Б. Вплив N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну на мембрани еритроцитів щурів при токсичному гепатиті / І.Б. Лабенська, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2010. – № 2. – С. 111-117.
29. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
30. Віртуальний скринінг та синтез нових N-ацильних похідних S-(2-метилхінолін-4-іл)-L-цистеїну як потенційних біорегуляторів направленої дії / [Є. О. Уліщенко, О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик та ін.] // Медична хімія. – 2012. – Т. 14, № 3 (52). – С. 94‒99.
31. Бражко О. О. The biological activity of 4-thioquinolines (review) / О. О. Бражко // Вісник ЗНУ. Серія : Біологічні науки. – 2014. – № 2. – С. 225-234.
32. Петруша Ю. Ю. Перспективність пошуку нових біологічно активних речовин серед
S-гетерилзаміщених L-цистеїну та їх аналогів / Ю. Ю. Петруша, Л. О. Омельянчик // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: міжнарод. конф., 29 березня–1 квітня 2007 р.: зб. матер. – ЗНУ. – Запоріжжя, 2007. – С. 559‒560.
33. Синтез біологічно активних речовин серед S-гетерилзаміщених L-цистеїну / [Ю. Ю. Петруша, Л. О. Омельянчик, О. А. Бражко, М. П. Завгородній] // Львівські хімічні читання – 2009 : зб. наук. праць12-тої наук. конф., м. Львів, 1-4 червня 2009 р. – Львів, 2009. – С. 36‒38.
34. Жиделев М. В. Синтез, фізико-хімічні властивості та біологічна активність
S-заміщених 2-метил-4-тіохіноліну / М. В. Жиделев, Л. О. Омельянчик // Акт. пит. біології, екології та хімії. − 2014. – Т. 7, № 1. – С. 43‒61.
35. Корнет М. М. Похідні S-(хінолін-4-іл)-цистеаміну як ефективні пастки вільних радикалів / М. М. Корнет, Ю. С. Челнокова // Актуальні проблеми та перспективи розвитку медичних, фармацевтичних та природничих наук – 2013: ІІ Регіональна наук.-практ. конф. студентів, аспірантів та молодих учених. – Запоріжжя : ЗДМУ, 2013. − С. 16.
36. Жиделев М. Синтез, фізико-хімічні властивості та біологічна активність
S-заміщених 2-метил-4-тіохіноліну / М. Жиделев // Зб. наук. праць студентів, аспірантів і молодих вчених «Молода наука − 2014». – Запоріжжя : ЗНУ, 2014. –
Т. 4. – С. 43‒46.
37. Бражко О. А. Синтез та фізико-хімічні властивості алкоксизаміщених
(2-метил(феніл)хінолін-4-ілтіо)карбонових кислот та їх комплексів з йонами біогенних металів / О. А. Бражко, М. П. Завгородній, В. С. Авксентьєв // Сучасні проблеми біології екології та хімії: зб. матеріалів ІV міжн. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015 року. − С. 167‒168.
38. Генчева В. І. Біологічно активні речовини серед 4-S-заміщених похідних хіноліну / В. І. Генчева // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: Зб. матеріалів IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015. − С. 172‒173.
39. Cytotoxic activity of derivatives S-(2-methylquinoline-4-yl)cysteamine / [M. M. Kornet, А. A. Brazhko, N. P. Derevianko et al.] // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: зб. матеріалів IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя, 13-15 травня 2015. −
С. 183‒184.
40. Генчева В. І. Комп’ютерний прогноз біологічної активності заміщених похідних хіноліну та вивчення залежності токсичної дії від хімічної будови / В. І. Генчева // Вісник Запорізького національного університету : Серія : Біологічні науки. – 2013. − № 2. − С. 165‒175.
41. Бражко О. О. Перспективність пошуку біологічно активних речовин на основі
S-гетерилзаміщених меркаптокислот та їх похідних / О. О. Бражко, Ю. Ю. Петруша, А. С. Євлаш // Сучасні проблеми біології, екології та хімії: Зб. матер. IV міжнар. наук.-практ. конф. – Запоріжжя : Поліграфічний центр «Copy Art», 2015 р. – С. 170‒172.
42. Перспективні радіопротектори серед 4-тіохінолінів / [О. А. Бражко, М. М. Корнет, М. П. Завгородній, та ін.] // Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения: тез. докл. научно-практ. конф., 23-28 мая 2011 г. – Новый Свет, 2011. – С. 445‒446.
43. Поройков В. В. Компьютерное прогнозирование биологической активности природных соединений и их производных / В. В. Поройков, Д. А. Филимонов, А. А. Лагунин, Т. А. Глориозова // Современные аспекты химии гетероциклов. – М. : МБФНП, 2010. – С. 142‒148.
44. Хімія та біологічна активність 2(4)-тіохінолінів і 9-тіоакридинів : монографія / О. А. Бражко, Л. О. Омельянчик, М. П. Завгородній, О. О. Мартиновський. – Запоріжжя: ЗНУ, 2013. – 236 с.
45. Бражко О. О. Теоретичні аспекти пошуку біологічної активності деяких похідних хіноліну / О. О. Бражко // II унив. наук.-практ. конф. студентів та молодих вчених «Актуальні проблеми та перспективи розвитку природничих наук»: зб. тез., 18 грудня 2010 р. – Запоріжжя, 2010. – С. 74‒75.
46. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russ. J. Org. Chem. – 2010. – Vol. 46, Is. 4. – P. 560‒564.
47. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using of the PASS online web resource / [D. A. Filimonov et al.] // Chem. Heteroc. Comp. – 2014. – Vol. 50, № 3. – Р. 444‒457.
48. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds / [M. P. Zavgorodniy et al.] // VII International conference «Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles», CNCH-2015. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2015 (9-13 November 2015 ). – 124 р.
49. Бражко О. О. Синтез хлоропохідних 4-тіохінолінів як потенційних біологічно активних речовин / О. О. Бражко // Молода наука – 2010: зб. мат. Ун-кої наук.-практ. конф. студ. та молодих учених, 7-9 квітня 2010 р. – Запоріжжя, 2010. – С. 62.
50. Синтез та властивості (5,8-диметоксихінолін-4-ілтіо)-карбонових кислот / [О. О. Бражко, М. М. Корнет, І. Б. Лабенська, В. І. Генчева] // Матеріали ХХІІІ Укр. конф. з орг. хімії, Чернівці, 16-20 вересня 2013 р. – Чернівці : Чернівецький нац.
ун-т, 2013 – С. 232.
51. Бражко О. А. Ефективність та безпечність використання нових стимуляторів росту рослин, створених на основі похідних гетерилкарбонових кислот / О. А. Бражко, Н. П. Дерев’янко, М. П. Завгородній, Т. М. Васильєва // Агроекологічний журн. – 2015. – № 3. – С. 100‒103.
REFERENCES
1. Padeiskaya G. N. Antibakterial'nye preparaty. Gruppa khinolonov/ftorkhinolonov: prakticheskoe rukovodstvo po antiinfektsionnoi khimioterapii / G. N. Padeiskaya; pod red. L. S. Strachunskogo, Yu. B. Belousova, S. N. Kozlova. – Smolensk : MAKMAKh, 2007. – S. 94‒100.
2. Brazhko O. A. Biologichno aktyvni pohidni hinolinu ta akrydynu z azoto- ta sirkovmisnymy funkcional'nymy grupamy. Dys. … doktora biol. nauk: 02.00.10 / Instytut bioorganichnoi ta naftohimii NAN Ukrainy – K., 2005. – 456 s.
3. Zavgorodnij M. P. Biologichna aktyvnist’ novyh 4-tiopohidnyh hinolinu / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchіk // Aktual’ni pytannja biologii’, ekologii’ ta himii’: Elektor. nauk. vyd. – 2009. – T. 1, № 1. – C. 86‒97.
4. Biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu / [Gencheva V. I., Omel’janchyk L. O., Brazhko O. A. ta in.] // Visnyk DoNU. – 2010. – № 2. – S. 224‒228.
5. Brazhko O. A. Bіologіchno aktivnі pohіdnі hіnolіnu ta akridinu z azoto- ta sіrkovmіsnimi funkcіonal'nimi grupami: avtoref. dis. na zdobuttja nauk. stupenja doktora bіol. nauk : spec. 02.00.10 «Bіoorganіchna hіmіja» / O. A. Brazhko. – Zaporіzhzhja, 2005. – 42 s.
6. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S.A. Kazi, G.F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
7. Natarajan J. K. 4-N-, 4-S-, and 4-O-Chloroquine Analogues: Influence of Side Chain Length and Quinolyl Nitrogen pKa on Activity vs Chloroquine Resistant Malaria / J. K. Natarajan, J. N. Alumasa, K. Yearick // Journal of Medicinal Chemistry, English. – 2008. – Vol. 51, № 12. – P. 3466‒3479.
8. Selvi G. Convenient method for the synthesis of 2-phenyl-4-chloro-3-formylquinoline and its utility for the synthesis of Thieno(3,2-c)-4-phenylquinoline-2-carboxylic acid / G. Selvi, S. P. Rajendran // Heterocyclic Communications. – 2009. – Vol. 15, Is. 5. – P. 349‒350.
9. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2010. – Vol. 46, Is. 4 – P. 560‒564.
10. Brazhko O. A. Antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu u doslidah in vitro / O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnij // Visnyk DoNU. Ser.A : Pryrodnychi nauky. – 2009. –Vyp. 2. – C. 294‒298.
11. Labens’ka I. B. Doslidzhennja protyzapal’noi’ aktyvnosti N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Zaporozhskyj med. zhurn. – 2011. – T. 13. – № 5. – S. 143‒145.
12. Brazhko O. A. Bioreguljatory na osnovi N,S-pohidnyh L-cystei’nu (ogljad literatury) / O. A. Brazhko, Je. O. Ulishhenko, M. M. Kornet // Visnyk ZNU. Serija : Biologichni nauky – 2011. – № 1. – C. 123‒132.
13. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH-2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
14. Orehov A. P. Hymyja alkaloydov / A. P. Orehov. – M. : Kn. treb., 2012. – 862 s.
15. Synthesis, Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photonuclease Activity of Quinoline Isoxazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai, et al.] // J. Pharm. Sinica. – 2012. – Vol. 3, Is. 1. – P. 254‒265.
16. Gage J. L. N-Acylhydrazones as inhibitors of PDE10A / J. L. Gage, R. R. A. Onrust, K.G.S. Harbol // Bioorg. Med. Chem. Letters. – 2011. – Vol. 21, Is. 14. – P. 4155‒4159.
17. Antibacterial, Molecular Docking, DNA Binding and Photocleavage Studies on Novel Heterocyclic Pyrazoles / [N. Sharath, H. S. Bhojya Naik, B. Vinai, et al.] // Brit. J. Pharm. Res. – 2011. – Vol. 1, № 3. – P. 46‒65.
18. Zavgorodnij M. P. Biologichna aktyvnist’ novyh 4-tiopohidnyh hinolinu / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk // Akt. pyt. biologii’, ekologii’ ta himii’: Elektron. nauk. vyd. – 2009. – T. 1, № 1. – S. 86‒97.
19. Biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu / [V. I. Gencheva, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko ta in.] // Visnyk DoNU. Serija A: Pryrodnychi nauky. – 2010. – № 2. – S. 224‒228.
20. Kazi S. A. Synthesis of quinoline thioethers as novel small molecule enhancers of monoclonal antibody production in mammalian cell culture / S. A. Kazi, G. F. Kelso, S. Harris // Tetrahedron. – 2010. – Vol. 66, Is. 48. – P. 9461‒9467.
21. Brazhko O. A. Antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu u doslidah in vitro / O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnij // Visnyk DoNU. Serija A : Pryrodnychi nauky. – 2009. – Vyp. 2. –
S. 294‒298.
22. Gencheva V. I. Biologichna aktyvnist’ S-zameshhenyh pohidnyh 2-metyl-4-merkapto-8-metoksyhinolinu : dys. … kand. biol. nauk : 02.00.10 / Gencheva Viktorija Ivanivna ; [nauk. kerivnyk L. O. Omel’janchyk]; DVNZ «Zaporiz. nac. un-t». – Zaporizhzhja, 2008. – 165 s.
23. Labens’ka I. B. Doslidzhennja protyzapal’noi’ aktyvnosti N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Zaporozh. med. zhurn. – 2011. – T. 13. – № 5. – S. 143‒145.
24. Zavgorodnij M. P. Lipofil’nist’ S-pohidnyh nitrogenovmisnyh geterocykliv / M. P. Zavgorodnij, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk // Visnyk ZNU. Serija : Biologichni nauky. – 2011. – № 2. – S. 150‒155.
25. Komp’juternyj prognoz biologichnoi’ aktyvnosti dejakyh N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu / [E. O. Ulishhenko, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk ta in.] // Pytannja bioindykacii’ ta ekologii’. – 2011. – № 2. – S. 165‒179.
26. Kornet M. M. Toksychnist’ ta antyoksydantna aktyvnist’ 4-tiopohidnyh hinolinu z potencijnymy radioprotektornymy vlastyvostjamy / M. M. Kornet, O. A. Brazhko, O. S. Krugljak // Farmakologija ta likars’ka toksykologija. – 2011. – № 3 (22). – S. 50‒56.
27. Brazhko A. A. About interaction of the 2-methyl(phenyl)-4-chloro-quinolines with N(S)-binucleophils / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Book of Abstracts V International conference «Chemistry of nitrogen containing heterocycles». – Kharkiv, 2009. – P. 21.
28. Labens’ka I. B. Vplyv N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu na membrany erytrocytiv shhuriv pry toksychnomu gepatyti / I. B. Labens’ka, L. O. Omel’janchyk, O. A. Brazhko // Visnyk Zaporіz'kogo nacіonal'nogo unіversitetu. Serija : Biologichni nauky. – 2010. – № 2. – S. 111‒117.
29. Brazhko A. A. Synthesis and biological activity of derivatives (quinoline-4-thio)carboxylic acids / А. А. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodniy // Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles, CNCH–2012. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2012. – P. 67.
30. Virtual’nyj skryning ta syntez novyh N-acyl’nyh pohidnyh S-(2-metylhinolin-4-il)-L-cystei’nu jak potencijnyh bioreguljatoriv napravlenoi’ dii’ / [Je. O. Ulishhenko, O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk ta in.] // Medychna himija. – 2012. – T. 14, № 3 (52). – S. 94‒99.
31. Brazhko O. O. The biological activity of 4-thioquinolines (review) / O. O. Brazhko // Visnyk Zaporіz'kogo nacіonal'nogo unіversitetu. Serija : Biologichni nauky. – 2014. – № 2. – S. 225‒234.
32. Petrusha Ju. Ju. Perspektyvnist’ poshuku novyh biologichno aktyvnyh rechovyn sered S-geterylzamishhenyh L-cystei’nu ta i’h analogiv / Ju. Ju. Petrusha, L. O. Omel’janchyk // Suchasni problemy biologii’, ekologii ta himii : mizhnarod. konf., 29 bereznja –1 kvitnja 2007 r. : zb. mater. / ZNU. – Zaporizhzhja, 2007. –
S. 559‒560.
33. Sintez bіologіchno aktivnih rechovin sered S-geterilzamіshhenih L-cisteyinu / [Ju. Ju. Petrusha, L. O. Omel'janchik, O. A. Brazhko, M. P. Zavgorodnіj] // L'vіvs'kі hіmіchnі chitannja – 2009 : zb. nauk. prac'12-toyi nauk. konf., m. L'vіv, 1-4 chervnja 2009 r. – L'vіv, 2009. – S. 36‒38.
34. Zhidelev M. V. Sintez, fіziko-hіmіchnі vlastivostі ta bіologіchna aktivnіst' S-zamіshhenih 2-metil-4-tіohіnolіnu / M. V. Zhidelev, L. O. Omel'janchik // Akt. pit. bіologіyi, ekologіyi ta hіmіyi. − 2014. – T. 7, № 1. – S. 43‒61.
35. Kornet M. M. Pohіdnі S-(hіnolіn-4-іl)-cisteamіnu jak efektivnі pastki vіl'nih radikalіv / M. M. Kornet, Ju.S. Chelnokova // Aktual'nі problemi ta perspektivi rozvitku medichnih, farmacevtichnih ta prirodnichih nauk – 2013: ІІ Regіonal'na nauk.-prakt. konf. studentіv, aspіrantіv ta molodih uchenih. – Zaporіzhzhja: ZDMU, 2013. − S. 16.
36. Zhydelev M. Syntez, fizyko-himichni vlastyvosti ta biologichna aktyvnist’ S-zamishhenyh 2-metyl-4-tiohinolinu / M. Zhydelev // Zb. nauk. prac’ studentiv, aspirantiv i molodyh vchenyh «Moloda nauka − 2014». – Zaporizhzhja : ZNU, 2014. – T. 4, – S. 43‒46.
37. Brazhko O. A. Syntez ta fizyko-himichni vlastyvosti alkoksyzamishhenyh (2-metyl(fenil)hinolin-4-iltio)karbonovyh kyslot ta i’h kompleksiv z jonamy biogennyh metaliv / O. A. Brazhko, M. P. Zavgorodnij, V. S. Avksent’ev // Suchasni problemy biologii’ ekologii’ ta himii’ : zb. mater. IV mizhn. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015 roku. − S. 167‒168.
38. Gencheva V. I. Biologichno aktyvni rechovyny sered 4-S-zamishhenyh pohidnyh hinolinu / V. I. Gencheva // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015. − S. 172‒173.
39. Cytotoxic activity of derivatives S-(2-methylquinoline-4-yl)cysteamine / [M. M. Kornet, А. A. Brazhko, N. P. Derevianko and al.] // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: Zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja, 13-15 travnja 2015. − S. 183‒184.
40. Gencheva V. I. Komp’juternyj prognoz biologichnoi’ aktyvnosti zamishhenyh pohidnyh hinolinu ta vyvchennja zalezhnosti toksychnoi’ dii’ vid himichnoi’ budovy / V. I. Gencheva // Vіsnik Zaporіz’kogo nacіonal’nogo unіversitetu: Serija : Biologichni nauky. – 2013. − № 2. − S. 165‒175.
41. Brazhko O. O. Perspektyvnist’ poshuku biologichno aktyvnyh rechovyn na osnovi S-geterylzamishhenyh merkaptokyslot ta i’h pohidnyh / O. O. Brazhko, Ju. Ju. Petrusha, A. S. Jevlash // Suchasni problemy biologii’, ekologii’ ta himii’: Zb. mater. IV mizhnar. nauk.-prakt. konf. – Zaporizhzhja : Poligrafichnyj centr «Copy Art», 2015 r. – S. 170‒172.
42. Perspektivnі radіoprotektori sered 4-tіohіnolіnіv / [O. A. Brazhko, M. M. Kornet, M. P. Zavgorodnіj, ta іn.] // Biologicheski aktivnye veshhestva: fundamental'nye i prikladnye voprosy poluchenija i primenenija: tez. dokl. nauchno-prakt. konf., 23-28 maja 2011 g. – Novyj Svet, 2011. – S. 445‒446.
43. Porojkov V. V. Komp’juternoe prognozyrovanye byologycheskoj aktyvnosty pryrodnih soedynenyj y yh proyzvodnih / V. V. Porojkov, D. A. Fylymonov, A. A. Lagunyn, T. A. Gloryozova // Sovremennыe aspekt hymyy geterocyklov. Pod. red. V. G. Karceva. – M. : MBFNP, 2010. – S. 142‒148.
44. Himija ta biologichna aktyvnist’ 2(4)-tiohinoliniv i 9-tioakrydyniv : monografija / O. A. Brazhko, L. O. Omel’janchyk, M. P. Zavgorodnij, O. O. Martynovs’kyj. – Zaporizhzhja: ZNU, 2013. – 236 s.
45. Brazhko O. O. Teoretychni aspekty poshuku biologichnoi’ aktyvnosti dejakyh pohidnyh hinolinu / O. O. Brazhko // II unyv. nauk.-prakt. konf. studentiv ta molodyh vchenyh «Aktual’ni problemy ta perspektyvy rozvytku pryrodnychyh nauk»: zb. tez., 18 grudnja 2010 r. – Zaporizhzhja, 2010. – S. 74‒75.
46. Avetisyan A. A. Synthesis of 1-[2-Methyl-6(8)-R-quinolin-4-yl]thiosemicarbazides / A.A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan // Russ. J. Org. Chem. – 2010. – Vol. 46, Is. 4. – P. 560‒564.
47. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using of the PASS online web resource / [D. A. Filimonov et al.] // Chem. Heteroc. Comp. – 2014. – Vol. 50, № 3. – Р. 444‒457.
48. QuS: A Software for Automated QSAR analysis of Biologically Active Compounds / [M.P. Zavgorodniy et al.] // VII International conference «Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles», CNCH-2015. Book of Abstracts. – Kh. : Ekskluziv Publ., 2015 (9-13 November 2015 ). – 124 р.
49. Brazhko O. O. Sintez hloropohіdnih 4-tіohіnolіnіv jak potencіjnih bіologіchno aktivnih rechovin / O. O. Brazhko // Moloda nauka – 2010 : zb. mat. Un-koyi nauk.-prakt. konf. stud. ta molodih uchenih,
7-9 kvіtnja 2010 r. – Zaporіzhzhja, 2010. – S. 62.
50. Syntez ta vlastyvosti (5,8-dymetoksyhinolin-4-iltio)-karbonovyh kyslot / [O. O. Brazhko, M. M. Kornet, I. B. Labens’ka, V. I. Gencheva] // Mat. HHIII Ukr. konf. z org. himii’, Chernivci, 16-20 veresnja 2013 r. – Chernivci : Chernivec’kyj nac. un-t, 2013 – S. 232.
51. Brazhko O. A. Efektivnіst ta bezpechnіst vikoristannya novih stimulyatorіv rostu roslin, stvorenih na osnovі pohіdnih geterilkarbonovih kislot / O. A. Brazhko, N. P. Derevyanko, M. P. Zavgorodnіy, T. M. Vasilеva // AgroekologIchniy zhurn. – 2015. – № 3. – S. 100‒103.
Як цитувати
Бражко, О. А., & Євлаш, А. С. (1). СИНТЕЗ 4-ТІОХІНОЛІНІВ ЯК ПЕРСПЕКТИВНИХ БІОРЕГУЛЯТОРІВ (літературний огляд). Acta Biologica Ukrainica, (1), 180-193. вилучено із http://journalsofznu.zp.ua/index.php/biology/article/view/78
Розділ
БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ ТА БАР
ISSN 
